当太子，除了处处留心，加倍小心，还要做好论持久战的准备。当三五年太子，咬咬牙也就过去了;当几十年太子，身体能否扛得住，地位能否保得住，要看其造化。历史上，当太子超过二十年的不在少数，有的身子弱，没能熬过皇帝，如南梁萧统、明朝朱标;有的因为受到猜忌，遭到构陷，不是被杀就是被废，如西汉刘据、唐朝李瑛、清朝胤礽。与他们相比，唐朝李诵做了二十六年太子最终修成正果，成为历史上做太子时间最长的皇帝。
虽然文武双全，声望很高，但李诵的太子生涯并非一帆风顺。发生在贞元三年(787)八月的郜国公主之狱，就险些把他推向灭顶的深渊。郜国公主是唐肃宗之女，她的女儿萧氏是李诵的太子妃。丈夫死后，郜国公主仗着地位特殊，不仅与外臣私通，与朝臣暗中往来，甚至行巫蛊之术。唐德宗闻讯后，怀疑李诵从中生事，于是萌生了改立太子的念头，“几废者屡矣”(《新唐书》)，幸亏老臣李泌据理力争，才使李诵的太子之位得以保全。为太子期间，李诵亲身经历了藩镇叛乱的混乱和烽火，耳闻目睹了朝廷大臣的倾轧与攻讦，在上逐渐走上了成熟。二十六年中，李诵只对一件政事发表过意见，即阻止唐德宗任用奸猾之徒裴延龄、韦渠牟为宰相。李诵“每候颜色，陈其不可”，在唐德宗心情好的时候，从容论争，指出这二人不能重用。最终，裴、韦“二人者卒不得用”(《新唐书》)，故韩愈对李诵有“居储位二十(余)年，天下阴受其赐”(《旧唐书》)之赞。李诵即位后，虽然卧病在床，但还是立即起用了王伾和王叔文，以及柳宗元、刘禹锡等人改革弊政。早在唐德宗时，宦官就常以皇宫采集物品为名，对人民进行掠夺，称为“宫市”;一些地方官员为了讨好皇帝，有的每月向皇帝进奉钱财，有的每日进奉一次，借以搜刮民脂民膏，民怨极大。李诵革新的第一把火，就是下令废除“宫市”，取消“月进”、“日进”，杜绝内外奢侈腐朽之风，并减免了两税之外的一切苛捐杂税，减轻人民负担。